Музыкально-эстетическое воспитание осуществлялось в детских садах, общеобразовательных школах, Доме пионеров, но в Кашине назрела потребность в начальном профессиональном обучении детей, и в 1962 году открылась музыкальная школа. Тогда там было только два отделения – фортепианное и народное. Одними из первых преподавателей были Нонна Васильевна Верещак, которая вела хор, сольфеджио и музыкальную литературу, Татьяна Суворова по классу фортепиано, директор Владимир Викторович Леонов вел занятия по классу баяна. Первые полгода занимались в подвальном помещении районного ДК, а затем школа вселилась в здание на ул. Льва Толстого, где сейчас военкомат, и проработала там 19 лет. Там открылась и вечерняя музыкальная школа для подростков и взрослых. Затем школа переехала в помещение бывшей гостиницы на ул. Луначарского, где было уже 12 комнат. Расширился контингент учащихся, открылись новые классы и отделения, например, хореографии, фольклора, духовых инструментов, хоровое, театральное. В 1993 году музыкальная школа была переименована в Кашинскую детскую школу искусств.

Школа всегда вела музыкально-просветительскую работу. Педагоги и ученики выступали с лекциями и концертами в детских садах, учебных заведениях, в сельских домах культуры. Открылись филиалы музыкальной школы в селе – в Верхней Троице, Булатове, Бузыкове и Маковницах.

Третий период в истории школы связан с переездом в отдельное здание на ул. Льва Толстого. Творческие коллективы и солисты ведут большую концертную деятельность, выступают на всех городских мероприятиях, принимают участие в международных, всероссийских и региональных конкурсах.

Директора школы:

1962-2001 - Владимир Викторович Леонов

2001-2016 - Ольга Петровна Стионова

2016-2020 - Надежда Александровна Бородина

С 2020 года - Ирина Игоревна Полякова